Çirmen Savaşı
Makedonya'nın Osmanlı denetimine girmesiyle sonuçlanan Osmanlı-Sırp savaşı (26 Eylül 1371). I. Murad'ın Edirne'yi alarak (1361) Balkanlar'a yönelmesi Hristiyan devletleri harekete geçirdi. Ancak Osmanlıları bölgeden çıkarmaya yönelik ilk girişimleri başarısızlıkla sonuçlandı. Bulgarların da Osmanlı denetimine girmesinden sonra Sırbistan'ın güneyinde hüküm süren Vukaşin, yaklaşık 70 bin kişilik bir orduyla Osmanlılar üzerine sefere çıktı. Ancak Çirmen'de Osmanlı kuvvetleri tarafından pusuya düşürülerek çok sayıda Sırp askeriyle birlikte öldürüldü. Bu zafer, Osmanlılara bütün Balkanlara yerleşmenin yolunu açmış oldu.